El Gran Premio de Portugal no tiene una historia épica como otros eventos y, sin embargo, hay quienes nunca olvidarán ese GP. La primera edición se disputó el 13 de septiembre de 1987 en el Jarama en territorio español debido a que aún no se había homologado el circuito de Estoril. Era la decimotercera y última carrera de la temporada. Fausto Gresini celebró el título mundial de 125 pero la carrera la ganó Pablo Casoli «Diesel» en motocicletas AGV con motores Honda. Luego terminó la Copa del Mundo en tercer lugar. Ese éxito fue el primero y único de su carrera en el campeonato mundial.
“Fue uno de los mejores días de mi vida – recuerda Paolo Casoli – Mi primera victoria en 125 en mi debut en el mundial de 1987 por fin con equipo oficial. Es imposible explicarlo con palabras porque son sensaciones que no puedes transmitir si no las experimentas. Como si todo lo bueno del mundo estuviera cayendo sobre ti. En julio murió mi hermano Federico en una carrera de motocross y le dediqué íntegramente esta victoria.
Paolo Casoli luego conquistó muchas victorias y un título mundial pero en Supersport (leer aquí).
Los pilotos italianos que han ganado el Gran Premio de Portugal se pueden contar con los dedos de una mano. Además de Casoli, Simone Corsi en 125 en 2008, Andrea Dovizioso y Marco Simoncelli en 250 respectivamente en 2006 y 2009 y Valentino Rossi una vez en la clase 500 y cuatro en MotoGP, subieron al escalón más alto del podio. Además de ellos, Manuel Poggiali inscribió su nombre en el cuadro de honor, en el 125 de 2001.
Aparte de la primera edición en el Jarama, el Gran Premio de Portugal se ha disputado 13 veces en Estoril. Desde 2020 se lleva a cabo en el Autodromo Internacional do Algarve, en Portimao.